Beliau berkelulusan ujian undang-undang pada 1998, lagi berkelulusan juga Institut Penyelidikan Kehakiman dan Latihan pada 2002.[2][4] Kerjayanya bermula di Mahkamah Daerah Incheon, lalu diteruskan di Mahkamah Tinggi Seoul, Mahkamah Daerah Seoul Tengah dan Mahkamah Daerah Seoul Selatan.[2] Pada 2011, beliaulah salah seorang pengasas Institut Undang-undang Hak Asasi Manusia Antarabangsa.[3]

Beliau menarik perhatian orang ramai ketika bertanggungjawab ke atas kes Cho-Doo-soon pada 2008.[5] Mangsa berusia 8 tahun itu cedera parah hinggakan terpaksa memakai beg stoma.[5] Pejabat Pendakwaan dikritik kerana memaksa mangsa menghadiri pejabat dan mengulangi keterangannya.[5] Ibu bapanya akhirnya memfailkan tuntutan mahkamah terhadap pihak Pejabat Pendakwaan.[5] Lee, sebagai seorang hakim yang bertanggungjawab, mengarahkan pihak Pejabat Pendakwaan membayar ganti rugi berjumlah 13 juta won (≒ RM46,300) kepada mangsa dan keluarga.[5]